Gregory był szefem ds. operacji i zastępcą Richarda Fulda, prezesa
Lehman Brothers, do lipca 2008 r. Odszedł ze stanowiska w związku z narastającymi problemami finansowymi banku. Teraz domaga się wypłaty części należnego mu - jego zdaniem -
wynagrodzenia. Do instytucji, które zajmują się likwidacją majątku banku inwestycyjnego, skierował pozew, w którym domaga się 223 mln dolarów. Wyjaśnia, że te pieniądze należą mu się w ramach programu opcji menadżerskich, który był powiązany z wynikami banku z ostatnich kilkunastu lat.
Brytyjski "Guardian" donosi, że od czasu odejścia z Lehmana Gregory zmagał się z problemami finansowymi: musiał wystawić na sprzedaż swoją nadmorską posiadłość w Hamtons, na Long Island w stanie
Nowy Jork. Początkowo chciał za nią 32,5 mln dolarów, ale z powodu załamania na amerykańskim rynku
nieruchomości obniżył cenę do 27,9 mln dolarów.
Wierzyciele Lehman Brothers mają jeszcze trzy tygodnie na zgłaszanie swoich roszczeń wobec banku. Odszkodowań mogą domagać się m.in. pracownicy czy instytucje, które udzielały bankowi kredytów oraz posiadacze obligacji i innych papierów wartościowych wyemitowanych przez bank.
W momencie ogłoszenia upadłości długi amerykańskiego banku inwestycyjnego przekraczały 700 mld dolarów i były o ok. 100 mld dolarów wyższe, niż wynosiła wartość jego majątku. Biznesy Lehman Brothers zostały rozsprzedane: działalność inwestycyjną w
USA i Kanadzie przejął brytyjski Barclays, a biznes w Europie trafił w ręce japońskiej Nomury.